La zona de Monte Castro funcionó durante la colonia como lugar de descanso y reclutamiento de tropas. Desde allí partió San Martín hacia el Ejército Libertador y descansó la comitiva del virrey Sobremonte.
Durante la colonia y hasta la llegada del ferrocarril, Monte Castro fue una posta de descanso obligada para quienes salían de la ciudad, como bien indica Alejandro Volkind en el medio que dirige Nadie Nos Invitó. Esa condición la convirtió en escenario de varios hechos vinculados a la organización militar previa a la Revolución de Mayo.
En los siglos XVIII y XIX existió en la zona una propiedad conocida como Monte de Castro o Chacra de Castro. La chacra recibió ese nombre porque en 1703 fue comprada por el capitán Pedro Fernández de Castro y Velazco, cerca de lo que hoy es la esquina de Bermúdez y Álvarez Jonte. Allí se construyeron una casa, una capilla, un granero y una pulpería. Aunque la residencia principal estaba en lo que hoy es Villa Luro, la propiedad abarcaba varios barrios porteños actuales.
Tras la muerte de Castro y Velazco, la tierra pasó a su hija Ana Fernández de Castro y luego a Juan Pedro de Córdova. Según la licenciada Leticia Maronese, fundadora de la Junta de Estudios Históricos de Monte Castro, en esa chacra descansó la comitiva del virrey Sobremonte durante su huida a Córdoba en las invasiones inglesas. Ese episodio dio origen a la idea de que se trataba de una casa de veraneo del virrey, y derivó en que en el siglo XX el barrio recibiera el nombre de Villa Real.
Monte Castro también fue un punto de reorganización de las tropas que dejaron de funcionar como milicias para transformarse en un ejército formal. En la zona se prepararon compañías de patricios, arribeños, castas, veteranos del Fijo, blandengues y artilleros de la Unión. La oficialidad se formó con voluntarios que habían sido oficiales de milicias, mientras que la tropa se integró con peones, habitantes sin propiedades reclutados por jefes de milicias y alcaldes, y con esclavos donados por sus dueños. Desde estas tierras partió hace más de 200 años José de San Martín para hacerse cargo del Ejército Libertador.
